W trakcie trwającej 70 lat kariery wystąpił w około 200 filmach, głównie w produkcjach telewizyjnych. Za drugoplanową rolę w serialu „Zagubiony w czasie” dostał Złoty Glob. W połowie lat 80. zagrał pamiętne kreacje w kinowych obrazach Wima Wendersa („Paryż, Texas”) i Davida Lyncha („Diuna”, „Blue Velvet”). Dean Stockwell urodził się w północnym Hollywood, ale przed publicznością debiutował nie w kinie, a w teatrze na Broadwayu, kiedy miał niespełna 7 lat. Na dużym ekranie po raz pierwszy pojawił się w 1945 roku w obrazie George’a Sidneya „Podnieść kotwicę”, którego gwiazdami byli Frank Sinatra i Gene Kelly. Później występował w takich filmach, jak „Dżentelmeńska umowa” (1947) Elii Kazana, „Chłopiec z zielonymi włosami” (1948) Josepha Loseya, „Kim” (1950) Victora Saville’a, w którym partnerował Errolowi Flynnowi. W 1959 roku Dean Stockwell zdobył swoją pierwszą nagrodę dla najlepszego aktora na festiwalu w Cannes (do spółki z grającymi w tym obrazie Branfordem Dillmanem i Orsonem Wellesem) – za występ w „Bez emocji” Richarda Fleischera. Drugą (razem z Jasonem Robardsem i Ralphem Richardsonem) przywiózł z tego festiwalu za kreację w „U kresu dnia” (1962) Sidneya Lumeta. W międzyczasie Stockwell zagrał podwójną rolę amerykańskiego i japońskiego porucznika w epizodzie trzeciego sezonu popularnej serii telewizyjnej „The Twilight Zone”. Później aktor miał mniej szczęścia do ciekawych ról, grywał z reguły w nisko ocenianych obrazach. Na początku lat 80. miał już kończyć karierę aktorską, zdobył nawet licencję pośrednika w handlu nieruchomościami i szykował rodzinę do wyjazdu z Hollywood. Jednak wtedy aktor i przyjaciel Harry Dean Stanton namówił go do występu w filmie Wima Wendersa „Paris, Texas” (1984). Rola Walta Hendersona okazała się dla Stockwella przełomowa – po niej zagrał kilka pamiętnych ról w takich filmach, jak „Diuna” (1984) i „Blue Velvet” (1986) Davida Lyncha, „Kamiennych ogrodach” (1987) Francisa Forda Coppoli, „Poślubiona mafii” (1988) Jonathana Demme. Za udział w tym ostatnim był nominowany do nagrody Oscara w kategorii „najlepszy aktor w roli drugoplanowej”. Nagrodę – Złoty Glob – dostał 1990 roku za, również drugoplanową, rolę w serialu „Zagubiony w czasie”. Na aktorską emeryturę przeszedł w 2015 roku. Na laurach jednak nie osiadł. Zajął się tworzeniem kolaży i instalacji przestrzennych, które wystawiał pod swoim pełnym nazwiskiem - Robert Dean Stockwell. Przyjaciele opisywali go, jako buntownika, który uwielbiał grać, śmiać się i grać w golfa. Aktor zmarł w swoim domu.