Był jednym z najpopularniejszych dziennikarzy telewizyjnych w Polsce. Obsypywany przez telewidzów, stworzył i uprawiał rodzaj dziennikarstwa, który sam określał mianem „przekazu emocji”. Urodził się i wychował w Dobrym Mieście niedaleko Olsztyna. W 1981 roku związał się z Telewizją Polską – z początku był tam redaktorem sekcji zagranicznej Dziennika Telewizyjnego. Siedem lat później został szefem Redakcji Wymiany i Korespondentów Zagranicznych w Dyrekcji Programów Informacyjnych. W 1991 roku został publicystą Działu Zagranicznego Telewizyjnej Agencji Informacyjnej, a od 1992 pracował, jako publicysta w Dziale Zagranicznym redakcji Wiadomości. Od 2000 roku miał w publicznej „jedynce” autorski program pt. „Dziwny jest ten świat”. Charakterystyczny głęboki głos i skórzana kurtka były znakami firmowymi Waldemara Milewicza. Relacjonował konflikty zbrojne i kataklizmy ze wszystkich części świata. Często wchodził w niebezpieczne sytuacje, wkraczał razem z żołnierzami do świeżo zajmowanych miast, nadawał z okopów i miejsc zamachów. Zasłynął brawurowymi korespondencjami z wojen m.in. na Bałkanach, w Czeczenii, Gruzji, Indonezji, Południowej Afryce, Ruandzie, Etiopii, Rumunii, Turcji, Hiszpanii, wreszcie na Bliskim Wschodzie. W jednej z telewizyjnych audycji wyznał, że na wieść o nowej wojnie nie może usiedzieć w miejscu, traci spokój, chciałby już pakować walizki i wyjeżdżać. – On ugruntował mit korespondenta wojennego - człowieka żyjącego pełnią życia, na krawędzi, naocznego świadka epokowych wydarzeń, niemalże celuloidowej postaci, szczęściarza obdarowanego przez los niewyczerpanym kredytem życiowego fartu – wspominał Wojciech Jagielski, długoletni korespondent „Gazety Wyborczej”. Na początku maja 2004 roku Waldemar Milewicz pojechał z ekipą TVP do Iraku, aby relacjonować następny konflikt. 7 maja wyruszyli z Bagdadu do An-Nadżafu i Karbali. Nikt z jadących nie przypuszczał, że posterunek na wylocie ze stolicy Iraku był obsadzony przez policjantów, którzy współpracowali z terrorystami. Funkcjonariusze wystawili polskich dziennikarzy organizacji Dżama at-Tawhid wa al-Dżihad. Jej bojownicy pojechali za Polakami i ostrzelali ich oznaczony napisem „Press” samochód. Waldemar Milewicz zginął na miejscu. Razem z nim poległ Mounir Bouamrane, z pochodzenia Algierczyk, który pracował w Telewizyjnej Agencji Informacyjnej, jako montażysta i dźwiękowiec. Jego znajomość języka arabskiego, kultury i tradycji miała ułatwić ekipie TVP zbieranie materiałów w pogrążającym się w wojennym chaosie Iraku. Dwa lata później wywiad WSI złapał trzech sprawców zamachu i przekazał ich władzom irackim. Chociaż przyznali się do zabicia Milewicza, nie wiadomo, czy zostali osądzeni. Polska prokuratura musiała umorzyć śledztwo, bo nie dostała w tej sprawie żadnych materiałów od strony irackiej.