Do Auschwitz trafił jako jeden z pierwszych więźniów - dostał obozowy numer 88. Był ostatnim świadkiem buntu Żydów z Sonderkommando pracujących przy krematoriach KZ Auschwitz-Birkenau w październiku 1944 r. 14 czerwca 1940 r. został deportowany z grupą więźniów politycznych z więzienia w Tarnowie w pierwszym transporcie do Auschwitz. - Przeżyłem też dlatego, że byłem młody. Nie zdawałem sobie sprawy z tego, co się dzieje. Większość ludzi, którzy przeżyli, to zwykli ludzie, robotnicy, chłopi z polskich wiosek, którzy nie potrafili czytać i pisać, ale byli przyzwyczajeni do ciężkiej pracy. Prawnicy, lekarze, technicy, absolwenci wyższych uczelni: wielu z nich po trzech lub czterech tygodniach w Auschwitz popełniało samobójstwa, ponieważ zdawali sobie sprawę, że ich szanse na przeżycie są bardzo małe - mówił Sobolewski. 7 października 1944 r. jako członek obozowej straży pożarnej gasił płonące krematorium nr IV, które grupa żydowskich więźniów Sonderkommando wysadziła w powietrze podczas próby ucieczki. Był także świadkiem rozstrzelania w odwecie przez esesmanów ok. 450 Żydów z Sonderkommando. W 1944 r. został przeniesiony do KL Sachsenhausen. Po wojnie wyjechał do Kanady, gdzie zmienił nazwisko na Sherwood. Przez wiele lat działał na rzecz zachowania pamięci o Holocauście, uczestniczył także w protestach przeciwko odradzającym się ruchom neonazistowskim. W 1998 r. w Kanadzie ukazała się jego biografia „Prisoner 88: The Man in Stripes", autorstwa Roya D. Tanenbauma. Ożenił się z Kubanką. Na Kubie spędził ostatnie lata życia i tam zmarł.