Zadebiutował w epizodycznej roli w filmie „Edi” Piotra Trzaskalskiego. Był aktorem niezawodowym, wystąpił w kilkudziesięciu filmach i serialach, ostatnio m.in. w „Córkach Dancingu” Agnieszki Smoczyńskiej i „Las, 4 rano” Jana Jakuba Kolskiego. Grzegorz Stelmaszewski był jednym z bohaterów telewizyjnego reportażu o mieszkańcach schroniska Brata Alberta w Łodzi. Został zauważony i zaproszony na casting do filmu „Edi”. Tak rozpoczęła się jego amatorska przygoda z filmem. Wcielił się m.in. w postać Janka w filmie „Z odzysku” Sławomira Fabickiego, a ostatnio można go było rozpoznać jako ochroniarza klubu w filmie „Córki Dancingu”. Występował w epizodach i rolach drugoplanowych, a także w wielu serialach.