Fotograf mody, którego strojem służbowym była niebieska bluza robocza, a pojazdem - rower. Od 1978 do 2016 r. krążył po ulicach Manhattanu, fotografując interesujące stylizacje napotkanych osób. Po szkole dostał stypendium Uniwersytetu Harvarda, ale uciekł z niego po dwóch tygodniach. Zamieszkał w Nowym Jorku i otworzył pracownię kapeluszy, o której z uznaniem pisał „NYT". Pracował w drogerii i restauracji, był felietonistą „Women's Wear Daily". Zaczął fotografować w 1967 r. na zlecenie „Daily News" i „Chicago Tribune". Od późnych lat 70. współpracował z „NYT", fotografując przechodniów. Stałej umowy doczekał się dopiero w 1994 r., jako 65-latek. „Najlepszy pokaz mody odbywa się na ulicy. Tak było i tak będzie"- mawiał Bill Cunningham.