Mówił o sobie, że jest ekspertem od umierania, ale nie własnego. Przez 12 lat pomagał godnie odejść pacjentom puckiego hospicjum. Urodził się w Gdyni, wychował w Sopocie, seminarium duchowne skończył w Gdańsku. Do Pucka przyjechał w 2002 r. jako wikariusz w parafii Świętych Apostołów Piotra i Pawła. Był kapelanem domu pomocy społecznej i szpitala w Pucku oraz katechetą w liceum ogólnokształcącym. W 2007 r. obronił doktorat z teologii moralnej na podstawie pracy o pomocy ludziom umierającym. Był też specjalistą od bioetyki. Wybudowane przez ks. Kaczkowskiego Puckie Hospicjum pw. św. O. Pio przyjęło pierwszych pacjentów w 2010 r. Wmurowując kamień węgielny pod budowę placówki, nie wiedział, że stawia ją także dla siebie - w ostatnich dniach życia był pod opieką swoich współpracowników, m.in. lekarza, pielęgniarki i rehabilitantki. Od urodzenia miał lewostronny niedowład i dużą wadę wzroku. Zdiagnozowano u niego nowotwór nerki (wyleczony). O śmiertelnej chorobie - glejaku IV stopnia - dowiedział się w 2012 r. Lekarze dawali mu sześć miesięcy życia, przeżył cztery lata. Nie pogrążył się w rozpaczy - pracował do ostatnich dni. Prosił, by po jego śmierci nie płakać. Śmierć go nie przerażała, nawet jeśli miałaby się okazać, jak mówił, zwykłym game over. Z chorobą mocował się do końca. Tak jak marzył w 2015 r., dożył kolejnej wiosny. Zmarł w symboliczny dzień - w poniedziałek wielkanocny, w rodzinnym domu w Sopocie. Tam, gdzie - jak wielokrotnie podkreślał - został obdarzony bezwarunkową miłością. Mówił, że wśród Kaszubów był, jest i zawsze będzie przybyszem z innej planety. Mimo to mieszkańcy Pucka go pokochali. Każdy, kto go spotkał, mówił, że miał dar zjednywania sobie ludzi. Do spowiedzi u ks. Jana ustawiały się najdłuższe kolejki - bardzo lubił spowiadać i ludzie to czuli. Do każdego podchodził indywidualnie. Na współpracowników wybierał ludzi, którzy tak jak on w chorym i umierającym widzieli człowieka. Jego homilie ukazały się w zbiorze „Grunt pod nogami” w lutym 2016 r. Na podstawie rozmów z ks. Kaczkowskim powstały książki „Szału nie ma, jest rak” (2013), „Życie na pełnej petardzie” (2015) i „Dasz radę. Ostatnia rozmowa” (wrzesień 2016). Ks. Kaczkowski został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Polonia Restituta, watykańskim orderem Curate Infirmos i Orderem za Zacność. Honorowy obywatel Pucka. W 2014 r. wyróżniony nagrodą Ślad im. Biskupa Chrapka. W testamencie zapisał prośbę o to, by nie kupować kwiatów i wieńców. W zamian prosił o składanie ofiar na rzecz hospicjum w Pucku. Jego wola została spełniona.