Lider rockowego zespołu Linkin Park przez wiele lat zmagał się z uzależnieniem od alkoholu i narkotyków. Otwarcie mówił o swojej depresji. Ojciec sześciorga dzieci popełnił samobójstwo trzy tygodnie przed rozpoczęciem trasy koncertowej po Ameryce. Linkin Park z hukiem weszło na muzyczną scenę albumem „Hybrid Theory" (2000). Zespół połączył nowoczesne brzmienia z tradycyjnym, ciężkim rockowym graniem. Bennington był wokalistą śpiewającym, a za partie rapowane odpowiedzialny był Mike Shinoda. Kilka lat później muzycy odebrali Diamentową Płytę za przekroczenie liczby 10 mln sprzedanych egzemplarzy, a „Hybrid Theory" stało się najlepiej sprzedającym się albumem w całej dekadzie. Linkin Park zdobyli też dwie statuetki Grammy, najcenniejsze nagrody w muzycznym show-biznesie. Od początku błyskotliwej kariery zespołu wiele tekstów Benningtona opowiadało o buncie, rozczarowaniu i walce z samym sobą. Już w 2002 r. mówił w wywiadzie z magazynem „The Rolling Stone": "Jest we mnie coś, co ciągnie mnie w dół". W 2009 r., trzy lata po odwyku od alkoholu i narkotyków, muzyk zwierzał się magazynowi „Kerrang": „Doprowadzałem się do stanu, w którym nie mogłem wyjść z domu ani funkcjonować normalnie. Chciałem się zabić. Wiodłem przerażające życie”. Linkin Park wydali siedem albumów studyjnych, ostatni z nich - „One More Light" - w połowie maja. W 2005 r. Bennington założył kolejny zespół - Dead By Sunrise. Od 2013 do 2015 r. Bennington był wokalistą grupy Stone Temple Pilots. Przyjaźnił się z Chrisem Cornellem, liderem grupy Soundgarden, który w tym roku popełnił samobójstwo. Na jego pogrzebie Bennington zaśpiewał utwór „Hallelujah" Leonarda Cohena. W dniu śmierci wokalisty Linkin Park przypadłyby 53. urodziny Cornella.